Una cerchia di mura quattrocentesche protegge un borgo di aspetto medievale, per secoli possesso degli Aldobrandeschi di Santa Fiora cui deve la Rocca. Questa era sul punto più alto del poggio, là dove si insediò il centro romano e prima ancora l’abitato etrusco, noto con il nome di Heba. Fuori dalle mura, vigneti e distese di ulivi, tra i quali uno merita la visita, Ulivo della Strega, alle spalle della chiesa romanica della Santissima Annunziata: è un ulivo monumentale, vecchio di circa 3500 anni, sotto il quale venivano celebrati riti sabbatici. Non mancano le prelibatezze gastronomiche, come la "schiaccia pizzicata di Montiano", una sorta di panettone schiacciato, e le paste fresche condite con sughi di carne, per non parlare dell'ottimo vino (siamo nelle terre del Morellino di Scansano) e dell'olio extravergine d'oliva.