Il colle del borgo, con case antiche e mura ben conservate, spunta dalla pianura di bonifica.
Montepescali fu libero Comune a partire dal 1147, e poi sotto Siena, che nel ’400 fece rafforzare le mura con possenti bastioni.
Vicino alla torre del cassero si trova la chiesa romanica di S. Niccolò, documentata dal 1276; all’interno, resti di un ciclo di affreschi mariani della maniera di Andrea Vanni, datati 1398.