Alla confluenza dello Staggia nell’Elsa, si chiamava Poggio Bonizio quando nel 1270 i fiorentini la distrussero. Tornò in vita nella pianura sottostante, lungo il percorso della Francigena e presso il castello di Marturi. È stata gravemente danneggiata durante la seconda guerra mondiale, ma oggi è il maggior centro industriale e commerciale della Valdelsa.
Vicino ai resti del castello di Poggio Bonizio si trova la duecentesca fonte delle Fate, con arcate ogivali. È da vedere anche la rocca di Poggio Imperiale, un’imponente fortezza commissionata a Giuliano da Sangallo da Lorenzo il Magnifico: ora il Parco Archeologico Tecnologico Ambientale aiuta a comprendere la storia, l’archeologia e il patrimonio artistico della zona.
In alcune piazze spiccano installazioni dello scultore contemporaneo inglese Antonu Gormley, volute dall’Associazione arte continua di San Gimignano.
Si dice che il convento di S. Lucchese, dove è sepolto il santo patrono, sia stato fondato dopo che qui, nel 1213, era passato san Francesco; il convento è stato danneggiato durante la seconda guerra mondiale, ma rimangono affreschi di Cennino Cennini e di Bartolo di Fredi.
Nel trecentesco santuario di Romituzzo, alla periferia sud di Poggibonsi, si trovano migliaia di ex voto in carta pressata offerti alla Madonna.