Dopo aver superato il torrente Sentino, la Flaminia entra nell'abitato, sede del comune di Scheggia e Pascelupo, sul ponte di Scheggia, rifatto nel secondo dopoguerra rispettando le caratteristiche del manufatto del 1789, detto «Botte d'Italia». Scheggia è sorta come stazione, detta «mutatio ad Hesis» o «ad Ensem», all'incrocio del collegamento Gubbio-Sassoferrato con la Flaminia. Dalla Tabula Peutingeriana sappiamo che presso il valico dell'Appennino doveva sorgere il tempio di Giove Appennino, uno dei maggiori santuari degli umbri, del quale non sono state trovate tracce. Nell'abitato è in riallestimento il piccolo Antiquarium comunale, con reperti di età romana. Il centro acquisì importanza quando nel XII secolo passò sotto l'egida dell'eremo di Fonte Avellana (in territorio ora marchigiano), potente abbazia benedettina dalla quale dipendevano molti cenobi e badie, unica presenza umana in queste verdi valli solitarie tra XI e XIII secolo.