In posizione strategica per il controllo delle vie di comunicazione, Monteleone presenta un'interessante organizzazione spaziale basata su due nuclei di diverso impianto: a ventaglio quello imperniato sulla distrutta rocca e murato nell'alto medioevo; ortogonale quello di origine quattrocentesca. Dallo spiazzo dominato dal palazzo Bernabò (XV secolo), una scalinata raggiunge la torre dell'Orologio, eretta al posto dell'antica porta del castello, di cui rimangono solo alcuni resti. Cerniera tra i due nuclei, la chiesa di S. Francesco.
Nelle vicinanze dell'abitato venne riportata alla luce, all'inizio del '900, l'importante necropoli del Colle del Capitano, in uso dall'età del Bronzo finale. Il reperto più interessante proviene da una tomba databile attorno alla metà del VI secolo a.C., ovvero una biga in legno rivestita di lamine bronzee decorate a sbalzo con scene della vita di Achille, oggi custodita al Metropolitan Museum di New York.