Dal suo trecentesco castello - la 'rocca vecchia' che dà il nome alla piccola località balneare nel territorio comunale di Melendugno - i soldati di Alfonso d'Aragona partirono nel 1480 per liberare Otranto caduta in mano ai turchi. Ma dell'imponente fortezza restano oggi solo suggestive rovine sulla scogliera a picco sul mare: divenuta covo di pirati, venne infatti distrutta già nel 1544, per volere di Carlo V.
Indagini archeologiche hanno inoltre stabilito che il castello sorse in un'area già abitata dall'antichità. Gli scavi hanno infatti riportato alla luce non solo insediamenti preistorici (XVII secolo a.C.) e grotte nelle quali si compivano riti sacri, ma anche i resti di una fortificazione messapica a massi ben squadrati, databile al IV secolo a.C., e numerose sepolture scavate nella roccia (IV-III secolo a.C.), che hanno restituito ricchi corredi funerari, con vasi àpuli a figure rosse e vasi messapici a 'trozzella'. Oggi invasa dal mare è la grotta della Poesia, per secoli utilizzata dalle popolazioni locali come luogo di culto: lo confermano le figure di epoca preistorica e le numerosissime iscrizioni in lingua messapica e latina graffite sulle sue pareti. Nelle scogliere nei pressi dell'abitato si aprono altre piccole, inaccessibili grotte, utilizzate nell'alto medioevo da anacoreti basiliani.