Nell'entroterra di Gallipoli, alle falde delle Murge Tarantine, è città da antica data e ha fisionomia coerente a tale rango. L'origine è probabilmente romana: vuoi per la vicinanza del ramo della Via Appia Traiana, che collegava Brindisi alla città di Vereto, all'estremità meridionale della penisola Salentina; vuoi per il nome, riferibile al «Caesar» che fu primo proprietario delle sue terre. Nella piazza centrale si erge una guglia ottocentesca dedicata al patrono San Giovanni Elemosiniere e diverse sono le chiese dell'abitato, sostanzialmente di fisionomia sei-settecentesca, nelle tipiche forme del Barocco leccese. Il monumento più significativo del comune, tuttavia, è la chiesa di S. Maria della Croce, che si trova ai margini meridionali dell'abitato: poco appariscente all'esterno, custodisce importanti mosaici del V secolo e affreschi d'epoca bizantina, che la qualificano come uno dei più antichi luoghi di culto del Salento. Nella sua realtà odierna Casarano è notevole centro imprenditoriale sullo sfondo della tradizionale economia agricola basata sull'olivo, soprattutto, e sul vigneto.