È la trafficata strada che conduce da piazza Libertà alle Rive. Sul lato sinistro, al N. 13 si incontra il palazzo della Banca d’Italia a cui segue il palazzo delle Assicurazioni Generali (Eugenio Geiringer e Luigi Zabeo,1886). Fondate a Trieste nel 1831, le Generali si imposero ben presto come una delle prime compagnie di assicurazione di respiro europeo e, grazie ad attività e investimenti assai solidi, furono in grado di resistere a eventi traumatici, come le svalutazioni e l’impoverimento dei paesi dell’ex impero austroungarico dopo il 1919 e gli espropri e le nazionalizzazioni nell’Europa dell’Est dopo l’affermarsi dei regimi comunisti. Oggi la società mantiene a Trieste gli uffici direzionali e di coordinamento del gruppo. Subito oltre, all’intersezione del Canale grande con il lungomare, è il Grattacielo rosso, sede di uffici: un edificio in mattoni a vista con inserti di pietra che deve il suo nome più allo stile che all’altezza effettiva. L’architetto Arduino Berlam, che lo realizzò nel 1926-28, si ispirò infatti allo stile allora in voga nelle metropoli nordamericane.