È l’asse di crinale del centro storico, luogo di commerci nella città medievale, fiancheggiata da residenze medievali e rinascimentali della borghesia poliziana.<br>Il gotico palazzo Neri-Orselli (N. 10) ospita il Museo Civico e la Pinacoteca Crociani, con ricca collezione di dipinti di scuola senese e fiorentina dal ’200 al ’700. Sono di notevole importanza le terrecotte invetriate di Andrea e Luca della Robbia (dossali d’altare e una lunetta), e i dipinti di Margaritone d’Arezzo (S. Francesco), della bottega di Duccio (Madonna col Bambino e due angeli), di Girolamo di Benvenuto (Adorazione del Bambino), del Maestro di Badia a Isola (Madonna col Bambino e angeli), della bottega di Filippino Lippi, dello Spagnoletto (Ritratto di donna) e di Paris Bordone (Ritratto di un cavaliere di Malta).<br>La sezione archeologica espone i reperti di quattro necropoli venute alla luce nel 1879 in località Acquaviva, mentre la sezione storico-documentaria illustra la storia del territorio e dei suoi monumenti.<br>L’elegante palazzo Ricci (N. 11), attribuito a Baldassare Peruzzi ma realizzato tra 1536 e 1562 dopo la sua morte, ospita l’Archivio storico e la Biblioteca comunale, con incunaboli, cinquecentine, e un fondo di 15mila volumi antichi.<br>Una scala equestre scende alla spettacolare cantina del Redi, anche questa considerata opera di Peruzzi, storico ‘santuario’ del Nobile di Montepulciano.