La strada corrisponde al tratto urbano della strada per Siena, e ha al suo termine orientale – quello verso la Fortezza, dal quale più frequentemente si entra – la porta a Selci, una delle antiche porte etrusche, incorporata nelle mura medievali. La porta fu ricostruita nel ’500 nello stesso punto di quella precedente, che in quell’occasione fu interrata per l’ampliamento della rocca vecchia.<br>Al N. 3, palazzo Vigilanti ospita la Biblioteca Guarnacci, l’Archivio Storico Comunale e la Biblioteca Comunale.