Sulla piazza di Bellosguardo si affaccia la cinquecentesca villa (privata) dell’Ombrellino, dove dal 1617 al 1631 fu ospite Galileo Galilei. Via di Bellosguardo – che da Firenze conduce al poggio di Bellosguardo – passa per il 'prato dello Strozzino', con la rinascimentale villa (privata) Le Lune o dello Strozzino. Dal 'prato dello Strozzino', un breve percorso (anche pedonale) scende per via di Monte Oliveto all'ex monastero di S. Bartolomeo a Monte Oliveto, fondato nel 1344 e ristrutturato nel 1454 da Michelozzo. La chiesa, rimaneggiata nel 1472, nel 1725 e nel 1955, conserva un affresco e una sinopia con l'Ultima cena, opera del Sodoma.