A metà del XVI secolo, sotto la dominazione spagnola, le mura di Milano furono ampliate: i cosiddetti bastioni raggiunsero un’estensione di undici chilometri, la più lunga cinta murata dell’Europa cinquecentesca. Il traffico isola in una sparuta aiuola la porta eretta nelle mura spagnole nel 1598, in occasione dell’ingresso in Milano di Margherita d’Austria, diretta a Madrid per andare in sposa a Filippo III di Spagna. Vicino a porta Romana – lungo viale Filippetti, viale Sabotino e viale Beatrice d’Este – rimane ancora qualche tratto delle mura spagnole (o bastioni), cominciate a costruire nel 1545 sotto Ferrante Gonzaga, e lunghe in origine oltre undici chilometri. Più che a difendere la città, servivano a sbarrare il passaggio delle merci in entrata, su cui imporre il dazio. Sul finire del ’700 i bastioni furono ridotti a passeggio cittadino rialzato – molto apprezzato per la vista sulla città, sulla pianura e sulle montagne attorno – ma poi furono considerati un ostacolo al traffico urbano, e a partire dal 1899 progressivamente smantellati.