Il complesso fu costruito nel ’400 nel luogo dove il santo era solito predicare, e costituisce una importante attrazione artistica soprattutto per la sala dell’oratorio superiore, interessante esempio del pieno rinascimento realizzato tra 1496 e 1518 con eleganti intagli e stucchi di Ventura Turapilli; le pareti appaiono interamente affrescate con uno splendido ciclo delle Storie della Vergine, opera di Girolamo del Pacchia, del Sodoma e di Domenico Beccafumi.<br>Ora l’oratorio superiore è visitabile nel quadro del recente Museo diocesano d’Arte sacra, ricavato restaurando e utilizzando alcuni locali accanto.<br>La collezione comprende opere provenienti da chiese e conventi della diocesi senese, di artisti come il Maestro di Tressa, Segna di Bonaventura, Bartolomeo Bulgarini, Taddeo di Bartolo, Sano di Pietro, Neroccio di Bartolomeo, Pellegrino di Mariano, Domenico Beccafumi, il Sodoma, il Riccio, Rutilio Manetti e Bernardino Mei. Spiccano gli affreschi di Pietro e Ambrogio Lorenzetti provenienti dalla chiesa di S. Francesco, e un Cristo in pietà del Vecchietta realizzato sia in affresco sia come gruppo ligneo policromato.<br>Nella cappella inferiore dell’oratorio sono esposte opere di pittori senesi seicenteschi e, sull’altare, una Madonna col Bambino e santi opera di un pittore senese cinquecentesco, più volte restaurata; a destra dell’altare, una Madonna col Bambino di Sano di Pietro.