La chiesa è dedicata all’Assunta, e fu costruita tra 1459 e 1462 nel quadro del totale rinnovamento della città su progetto di Bernardo Rossellino. Per dare alla Cattedrale il giusto risalto sulla piazza, e per garantire una buona luce all’interno, Rossellino collocò l’abside a sud, sul ciglio dell’altura su cui sorge Pienza, incontrando però così problemi di statica mai del tutto risolti.<br>L’architettura richiama in alcuni particolari le chiese gotiche francesi, e nell’interno anche le Hallenkirchen tedesche, ma ha nel complesso un aspetto rinascimentale. La facciata – in travertino come il campanile, ripristinato nel 1570 dopo un terremoto – è divisa in tre da arcate su colonne, sotto un timpano con lo stemma dei Piccolomini.<br>Le tre navate all’interno hanno uguale altezza, secondo i modelli tedeschi ammirati da Pio II nei suoi viaggi in Europa. I dipinti più importanti sono opera di Giovanni di Paolo (Madonna col Bambino e santi), del Vecchietta (Assunta) e di Matteo di Giovanni (Madonna col Bambino e santi); notevoli anche il dossale d’altare della seconda cappella absidale e il fonte battesimale, disegnati dal Rossellino.<br>I capolavori furono espressamente commissionati da papa Pio II, che lanciò la scomunica contro chiunque avesse osato in futuro affrescare, decorare o in qualche modo togliere luminosità alle navate.