Lungo la calata dei Neri, tratto molto difficile della tradizionale corsa dei Ceri per pendenza e curvatura, si raggiunge la chiesa di uno degli insediamenti conventuali più antichi di Gubbio. Vi sono tracce evidenti di successive fasi costruttive, come il piccolo portico a cinque archi (tardoromano), l'impianto trasformato da tre a una navata ad archi (XIII secolo) e infine le trasformazioni rinascimentali dell'interno operate dai Benedettini olivetani nel 1519, ai quali si deve l'occlusione dell'oculo e l'apertura delle due finestre laterali per dare spazio all'organo maggiore, realizzato da Vincenzo Beltrami. Gli affreschi della cappella come il Presepe al quinto altare destro, sono opera di Raffaellino del Colle.<br>Superata S. Pietro, la medievale porta Vittoria introduce nel borgo della Piaggiola, caratterizzato dalla quattrocentesca chiesa di S. Maria della Piaggiola, rifatta nel 1613. Incompiuta all'esterno, stupirà per la ricchezza delle decorazioni barocche e degli stucchi all'interno, dove è anche una Pietà di Domenico di Cecco (1444) e una Madonna col Bambino attribuita a Ottaviano Nelli.