La pinacoteca, istituita nel 1860 in seguito alla donazione del pittore Antonio Bonfigli, ha sede presso l'ex collegio dei Gesuiti ospitante al contempo la biblioteca Mozzi-Borgetti, il Museo civico e il Museo della Carrozza. La sezione di arte antica annovera per lo più dipinti appartenenti ai secoli XIV-XIX. Vi si possono ammirare opere di Giacomo da Recanati, Carlo Crivelli, Andrea Boscoli, Giovanni Battista Salvi detto il Sassoferrato, Domenico Corvi, Pier Leone Ghezzi, Carlo Maratta e Francesco Podesti. La sezione contemporanea offre un panorama dell’arte del Novecento in ambito italiano con opere di Osvaldo Licini, Corrado Cagli, Emilio Vedova, Luigi Spazzapan, Domenico Cantatore, Bruno Cassinari, Mario Schifano, Wladimiro Tulli, Umberto Peschi, Valeriano Trubbiani, Sante e Mario Monachesi. Un’intera sala è dedicata alle opere dell'architetto futurista maceratese Ivo Pannaggi (1901-1981). Il Museo civico sorse nel 1819 su proposta del consigliere Santarelli e accoglie reperti archeologici (bronzetti, armille, collane, frammenti di spade ed elmi) ascrivibili a un ampio arco cronologico, che si estende dall’età preistorica a quella romana. Tra i manufatti d’importanza storico-artistica si distinguono gli automi del cinquecentesco orologio della torre civica, commissionato ai "maestri d’horologij" Ranieri di Reggio di Lombardia, il modellino ligneo del teatro Lauro Rossi e l’antica preghiera dell’Ave Maria iscritta a caratteri gotici su una pietra rettangolare (1261)