Innalzata nel 1582 dal viceré Marcantonio Colonna a celebrazione del compimento dell'ultimo tratto del Càssaro, prese il nome da sua moglie, donna Felice Orsini. Costituita da due grandiosi piloni di fastosa architettura, in perfetto asse con Porta Nuova, è lo scenografico accesso alla città dal lato della marina. Le differenze stilistiche rivelano le due fasi costruttive del monumento, interrotto nel 1584 per la partenza del viceré e ripreso nel 1603. Varcata porta Felice, subito a sinistra è il corpo a tre piani del seicentesco loggiato di S. Bartolomeo: il monumento (unico elemento, dell'antico ospedale omonimo, salvatosi dalle bombe del 1943), di recente strappato al degrado e interamente ristrutturato all'interno, ospita oggi mostre e incontri culturali.