Al termine del corso si apre nella cinta medievale la porta detta anche Romana, dal duplice volto. Verso il corso si presenta come un arco semplice trecentesco (in origine a due archi, come ricorda l'antica denominazione di Due Porte), sormontato da una immagine sacra dipinta in nicchia (1765); verso l'esterno mostra un aspetto rinascimentale assai elegante. Realizzata nel 1475 da Agostino di Duccio e Polidoro di Stefano, si ispira a moduli etruschi nel movimento dei due avancorpi laterali, nel motivo decorativo degli scudi, qui alternati a rosette, e nell'idea di un nicchione terminale, non realizzato, che avrebbe dovuto sormontare l'arco centrale. La porta, a doppia chiusura, contiene l'oratorio di S. Giacomo, fondato nel XII secolo e ristrutturato nel XVI.