La trecentesca porta dei Tintori è la testimonianza più imponente del passato medievale del borgo, località termale a memoria d’uomo, e luogo di estrazione di travertino.
A Serre di Rapolano si visita il Museo dell’antica Grancia. Documenta la storia delle fattorie fortificate (le Grance) che fin dal ’300 appartenevano all’Ospedale senese di S. Maria della Scala, e gli assicuravano i rifornimenti alimentari.