Corre sul bordo di un dislivello interno della rupe ed è caratterizzata da edifici come il palazzo Caravajal, ristrutturato nel '500 da Ippolito Scalza e decorato con motti latini negli architravi delle finestre e nella fascia al di sotto di queste.<br>Al N. 22 si leva il quattrocentesco palazzo Filippeschi-Simoncelli, articolato attorno a un elegante cortile rinascimentale.<br>In ripida pendenza verso porta Maggiore scende tra case a schiera d'epoca medievale l'antica via della Cava, scavata nel tufo, prossima a un'area archeologica con vista di un poderoso bastione e resti di una porta della cinta difensiva etrusca. Nel sottosuolo di un negozio è visitabile un forno a riverbero, attivo tra fine '300 e metà '500. Dove la via si biforca, a sinistra si erge la chiesetta della Madonna della Cava; a destra è l'ingresso al pozzo della Cava, scavato interamente nel tufo dagli etruschi e riadattato e ampliato nel 1527 da papa Clemente VII per attingere acqua sorgiva in caso di assedio: è profondo 36 metri.