Il rione attraversato da questa via conserva spiccati caratteri medievali, associati a elementi del rinnovamento rinascimentale. Qui sorge la casa dove sarebbe nato (nel 1370 circa) Erasmo da Narni, il Gattamelata, capitano della Repubblica di Venezia; segue il cinquecentesco palazzo Capocaccia, che ingloba strutture dell'oratorio di S. Valentino, fondato secondo la tradizione da san Giovenale.<br>Si incontra infine la chiesa di S. Agostino, in posizione emergente sopra le mura, databile al XIV secolo, rifatta nel XV, riconsacrata nel 1728. Nell'ampio interno è custodita un'edicola dipinta nel 1482 da Pier Matteo d'Amelia (in controfacciata); nell'abside, gotica, prezioso altare del XIV secolo in pietra; la tribuna absidale è un importante documento della pittura umbra del tardo Trecento, grazie ai frammenti ancora visibili sotto la decorazione settecentesca di affreschi realizzati da artisti diversi riuniti sotto la denominazione di Maestro della Dormitio. Da segnalare la cappella di S. Sebastiano, completamente decorata da Lorenzo Torresani, al quale si sostituì dopo il 1538 il fratello Bartolomeo. In sagrestia, Crocifissione attribuita al Maestro della Tomba di Cesi (1500).