La strada corre sul tracciato di uno degli assi della città etrusca, ed è una delle più belle nel centro storico medievale. Ai lati, come nei vicoli adiacenti, si affacciano case-torri duecentesche. Quasi al termine si trova il rinascimentale palazzo Maffei (1527).<br>Un tratto di via Matteotti continua in via Porta all’Arco, che scende ripida verso porta all’Arco, una delle più importanti testimonianze della città etrusca: restano gli stipiti esterni e le grandi teste di divinità in selacite; l’arco stesso, invece, fu rifatto in epoca romana.