Si apre al centro della città, ornata dalla cinquecentesca fontana della Fortuna. Vi sorge il severo palazzo della Ragione*, romanico-gotico, del 1299, con portico, quadrifore e una torre moderna (l'interno venne trasformato nell'800 per adattarvi il neoclassico teatro della Fortuna). Sul fianco destro dell'edificio, per l'arco Borgia-Cybo (1491) si entra nella corte di palazzo Malatesta*, (la cosiddetta Corte malatestiana*) che presenta una parte quattrocentesca, a portico, bifore e merli, e una cinquecentesca con bella loggia, detta del Sansovino. Nel palazzo hanno sede le raccolte del Museo civico e della Pinacoteca del Palazzo Malatestiano.