È una delle vie più antiche di Milano, e prende nome dalle porte che si aprivano nelle mura – in quelle medievali e poi, a partire dal ’500, anche in quelle spagnole più esterne – in direzione di Roma. In età imperiale romana, la via era porticata. Nel corso dei secoli, divenne la via d’accesso privilegiata: in tempo di guerra per l’ingresso in città degli eserciti conquistatori in parata, in tempo di pace per festose mascherate. Ancora oggi si trovano qui bei palazzi d’epoca. Sono da notare i seicenteschi palazzi Acerbi (al n. 3, dove al tempo della peste del 1630 si diceva tenesse corte il diavolo in persona, facendosi beffe dell’epidemia) e Annoni (al n. 6, sull’altro lato della via, progettato da Francesco Maria Richini). Al n. 20, casa Bettoni (1865), detta dei Bersaglieri per le statue che fiancheggiano il portale, è un esempio di stile eclettico-patriottico.