Il quartiere di Brera prende nome dall’antico germanico «braida», cioè prato, spiazzo aperto, e fino agli anni ’60 del ’900 ha conservato tracce della vecchia atmosfera di zona da “ligera”, ovvero da piccola malavita, da quartiere di popolino. Poi la situazione è completamente cambiata. Case ed esercizi commerciali sono oramai ricercatissimi. Di giorno, la trama di strade e stradine d’impianto antico è un fiorire di studi professionali e negozi chic. Di sera, Brera è una delle zone dove la vita notturna è più frenetica, senza tuttavia il disagio che discoteche e club provocano altrove. In via Brera sono notevoli il settecentesco palazzo Citterio (n. 12-14), con sobria facciata rococò, e palazzo Cusani (n. 15), della stessa epoca ma decisamente più imponente, oggi comando militare. Di fronte a palazzo Cusani sta una statua (Cavallo impennato, 1968) di Aligi Sassu; dell’edificio è interessante anche l’ingresso da via del Carmine n. 4, con grandi altorilievi a tema militare. Nel breve tratto di via Brera che porta in via Pontaccio al n. 32 si trova il bar Jamaica, aperto nel 1921 e rapidamente diventato ritrovo di artisti e intellettuali, nonché locale simbolo del quartiere. Il nome fu suggerito dal musicologo Giulio Confalonieri, cui ricordava la taverna della Jamaica in un film di Alfred Hitchcock del 1939. Per ritrovare le vecchie atmosfere del quartiere, è bene passeggiare nelle vie minori, pedonali e acciottolate, a partire da via Madonnina.