Per via Briganti si giunge all'estremo margine della penisoletta, sul tratto denominato Riviera Sauro che offre impareggiabili viste sull'isoletta del Campo, lo scoglio della Nova e l'isola di Sant'Andrea, distante solo un miglio dall'abitato. Da qui si può compiere il periplo del nucleo antico, sopra le antiche mura che racchiudevano la città come uno scrigno. A sinistra si raggiunge la chiesa di S. Domenico o del Rosario, dalla movimentata facciata convessa, ritmata da un doppio ordine di lesene, con finestre e nicchie di varie fogge. A destra è invece la settecentesca chiesa di S. Francesco d'Assisi, dalla caratterista facciata a due ordini, con portale preceduto da un'ampia arcata. Nel suo interno barocco sono tele di Gian Domenico Catalano (Annunciazione, seconda cappella a destra), ma anche sculture lignee di eccezionale verismo, opera di Vespasiano Genuino (XVII secolo). Spiccano in particolare, nella cappella degli Spagnoli (prima a destra), quelle dei due Ladroni, probabilmente appartenenti a un'unica Crocifissione: l'«orrida bellezza» di quella detta 'Malladrone', fu ricordata anche da Gabriele D'Annunzio, venuto a Gallipoli nel luglio 1895.<br>Meritano attenzione anche il presepe cinquecentesco in pietra leccese (terza cappella a destra), opera di Stefano da Putignano, e, all'altare maggiore, S. Francesco d'Assisi, dipinto del Pordenone restaurato da Giovanni Andrea Coppola. La bianca chiesa di S. Maria della Purità, nel tratto della Riviera a nord di S. Francesco che s'inarca attorno al seno della Purità, venne eretta nella seconda metà del XVII secolo dalla ricca corporazione dei 'bastagi', gli scaricatori di porto. Di semplicissime linee è la facciata, solo ornata da un trittico in maiolica; l'interno, invece, è un tripudio della pittura settecentesca, con grandi tele - in buona parte di Liborio Riccio (Episodi del Vecchio e del Nuovo Testamento) - che ricoprono per intero le pareti, arricchite da festoni a stucco e intagli lignei. Attribuito a Luca Giordano è il dipinto all'altare maggiore (Maternità di Maria): da notare anche il settecentesco pavimento in ceramica di manifattura locale, con medaglioni che raffigurano fiori e cesti di frutta. Proseguendo ancora si giunge, all'imbocco di via Nizza, al settecentesco palazzo Tafuri, che nella retrostante via mostra la facciata principale con portale e finestre racchiuse in eleganti cornici rococò. Da qui si può proseguire per la Riviera Colombo, fino al ponte che collega alla terraferma.