Asse portante della struttura urbana, il lungo tracciato è caratterizzato da una sequenza pressoché ininterrotta di palazzi. Al N. 131 palazzo Ducci-Del Rosso (sede della Biblioteca civica), di origine quattrocentesca ma ristrutturato nel sec. XVII; inoltre, al N. 127, il seicentesco palazzo Graziani; al N. 123, palazzo Mercanti (sec. XVI); al N. 81, palazzo Benci (sec. XV-XVII); al N. 46, il rinascimentale palazzo Alberti. La via termina nei pressi della porta Fiorentina, degli originari accessi alla città l'unico rimasto intatto.