Tre lati a precipizio difendono l’abbazia dove si raccolsero i primi monaci della Congregazione benedettina di Monte Oliveto, fondata nel 1313. Gli edifici furono costruiti a partire dal 1319, e sono circondati da un grande parco.<br>Al centro del complesso si trova il chiostro grande, formato da due loggiati sovrapposti, su colonne. Qui, gli affreschi con le storie di S. Benedetto sono una delle massime testimonianze del rinascimento italiano: trentasei grandi scene furono dipinte prima da Luca Signorelli fra 1497 e 1498 (gli affreschi alla parete verso il refettorio) e poi, a partire dal 1505, dal Sodoma.<br>Il Sodoma è l’autore anche dello splendido Gesù che porta la croce, nel passaggio verso la chiesa.<br>La chiesa è di impianto quattrocentesco, con interno rifatto in forme barocche: il coro ligneo, intagliato e intarsiato, è un capolavoro di Fra’ Giovanni da Verona.<br>Dal chiostro di mezzo si può entrare sia nel grande refettorio, con soffitto a volte e affreschi di Fra’ Paolo Novelli del 1670, sia, per una scala, alla sala della Biblioteca, costruita nel 1518 da Fra’ Giovanni da Verona: la sala ha la forma di una basilica a tre navate, e contiene preziosi corali miniati trecenteschi e quattrocenteschi.<br>Nell’abbazia, i monaci gestiscono un laboratorio per il restauro dei libri antichi. La farmacia cinquecentesca ha una notevole raccolta di vasi.