Stretta e animata da botteghe, è una via impreziosita da edifici signorili soprattutto nel tratto che segue l’incrocio con via Fornaciari (collegamento con piazza S. Prospero). In un appena accennato slargo, al civico 9, si trova il palazzo Vezzani-Pratonieri di origine cinquecentesca, ristrutturato esternamente da Pio Casoli nel 1882 e un tempo dedicato all’Ariosto e al Boiardo. Al primo piano, nel salone del Pubblico, una grande aula costruita da Eugenio Collamarini e ornata da pannelli decorativi di Cirillo Manicardi è decorata da un S. Giovanni Battista di Luca Ferrari (1653) e da tele di Gaetano Chierici, Ottorino Davoli, Giovanni Costetti, Anselmo Govi. Sul lato opposto, al civico 24, si trova l’ospedale Omozzoli-Parisetti (una targa dell’epoca ricorda l’anno della costruzione originaria, il 1410): il piccolo oratorio annesso conserva tele di scuola reggiana del secolo XVIII e una pregevole cancellata in ferro battuto; sulla facciata una “Madonna in trono col Bambino”, bell’affresco di pittore emiliano (1410-20 ca.); lo segue, al numero 28, il settecentesco palazzo Rocca-Saporiti Gropallo, fronteggiato, ai numeri 21-23-25, dall’imponente palazzo Masdoni, eretto nel secolo XVIII da Giovan Maria Ferraroni inglobando una preesistenza quattrocentesca. All’interno presenta uno scalone ornato di stucchi e statue, opere di Antonio Schiassi, e un interessante salone-teatro, abbellito da un complesso decorativo di prospettive, telamoni e mascheroni, riferibili a Francesco Vellani. Al civico 32 spicca lo stile neomedievale di ispirazione toscana del palazzo Cassoli-Tirelli, opera dell’architetto Luigi Caldini (1915), sede della Associazione Industriali. Al suo termine via Toschi incrocia via S. Girolamo; imboccandola verso sud si raggiunge la chiesa di S. Girolamo.