Una tradizione persistente la vuole fondata nel 214 a.C. dai soldati di Marcello durante l'assedio di Siracusa, ma più verosimilmente Militello deriva da un casale del periodo bizantino, come testimoniano le numerose grotte, di cui alcune con resti di affreschi sacri, dei suoi dintorni. Fu abitata in periodo arabo e quindi fu quasi sempre città feudale, prima dei Cammarata, poi dei Barresi e infine dei Branciforte. Il paese ha conservato molta parte del tessuto barocco, impreziosito dalle ricche decorazioni dei palazzi. Il centro storico è Patrimonio dell'Umanità dell'Unesco dal 2002. Nella barocca piazza Municipio è la grandiosa ex abbazia di S. Benedetto (prima metà del XVII sec.), che comprende l'omonima chiesa e il convento (oggi Palazzo municipale). La chiesa conserva nell'interno a unica navata un notevole coro in noce del 1735 e una statua lignea policroma della Madonna del Rosario, di ottima fattura (primi decenni del '600). L'imponente chiesa Madre venne ricostruita dopo il terremoto del 1693 in posizione dominante su via Umberto I; nell'interno a tre navate è conservata la grandiosa macchina lignea dell'antico altare maggiore. Annesso alla chiesa, è il Museo di S. Nicolò. In piazza Vittorio Emanuele è anche il cinquecentesco oratorio di S. Maria della Catena, uno dei pochi edifici superstiti del terremoto del 1693, che presenta all'interno un autentico tripudio di decorazioni in stucco tardo-seicentesche. Via Carrera conduce alla chiesa di S. Antonio di Padova costruita nel '500 e rimaneggiata dopo il sisma. La mole del santuario di S. Maria della Stella, con il suo armonioso prospetto settecentesco, domina l'omonima piazza. Nell'interno a tre navate spicca una grandiosa pala di terracotta policroma invetriata dei Della Robbia (Natività), realizzata nel XV secolo e portata a Militello nel 1517; da notare inoltre il quattrocentesco sarcofago gotico di Blasco Il Barresi. In via Porta della Terra, nell'ex carcere, è il Museo civico. Per le vie Castello e Madonna della Provvidenza si scende alla chiesa di S. Maria della Stella la Vetere. Dell'edificio, distrutto dal sisma del 1693, rimangono soltanto la navata e parte del prospetto: il bel protiro cinquecentesco e il portale tardo-gotico (1506) con bassorilievi rinascimentali. Nell'interno sono magnifici altari seicenteschi. Adiacente, è l'antica cripta dello Spirito Santo, con un altare, croci e affreschi di culto bizantino.