Tra i vigneti, sopra un colle in posizione dominante sulle valli dell’Arbia, dell’Elsa e della Pesa, è un centro medievale che vanta origini etrusche.
Castellina fu per secoli estremo avamposto di Firenze verso Siena. Tra 1400 e 1402 i fiorentini la cinsero di mura, che furono rinforzate nel 1478 sotto Lorenzo de’ Medici con l’intervento di Giuliano da Sangallo.
Resta la Rocca, con torrione trecentesco e cassero del ’400, e resta sull’altura del vicino Montecalvario un tumulo sepolcrale etrusco del settimo-sesto secolo avanti Cristo.