In riva sinistra all’Arno, il borgo era nel medioevo il mercatale del sovrastante castello di Romena. A Pratovecchio nacque Paolo Uccello (1397-1475), pittore fra i più affascinanti del rinascimento toscano.
Il centro storico è vicino al fiume, da dove gli abeti delle foreste camaldolesi erano lasciati fluitare verso Firenze e Livorno.
Il seicentesco palazzo Vigiani ospita la sede del Parco nazionale delle Foreste casentinesi, Monte Falterona e Campigna.
Nelle vicinanze, la pieve di S. Pietro di Romena è tra le più antiche e suggestive testimonianze d’arte romanica del Casentino; risale al 1152, ma fu costruita sui resti di una chiesa del nono secolo. L’interno è suddiviso in tre navate coperte da capriate; la navata centrale è scandita da sei colonne con pregevoli capitelli a motivi zoomorfi e floreali.