Sul tracciato del dismesso acquedotto teresiano (e per questo chiamato anche via dell’Acquedotto), lo stretto e alberato viale XX Settembre, quasi tutto pedonale, è oggi una corsia di passeggio e di ritrovo molto amata dai triestini. Al N. 16 nacque nel 1861 lo scrittore Italo Svevo, all’anagrafe Ettore Schmitz. Tra caffè e gelaterie spiccano il teatro Eden (Giuseppe Sommaruga, 1908), ora sala cinematografica, l’opera liberty più famosa della città; e il più imponente politeama «Rossetti» (Nicolò Bruno, 1878), che mostra la parte architettonica più interessante sul lato di via Piccolomini, con grandi vetrate incorniciate da colonne e lesene: polo della vita teatrale e patriottica della città questo teatro multifunzionale è l’attuale sede del Teatro Stabile di prosa del Friuli-Venezia Giulia.