Da piazza Grande si segue via XX Settembre, sul probabile tracciato della cinta umbra, con caratteristiche case sei-settecentesche.<br>Dopo pochi passi, a destra, via Mastro Giorgio conduce in breve a via Savelli della Porta con la seicentesca chiesa dei Muratori o di S. Francesco della Pace, dove la notte, raccontano i Fioretti (XXI), si rifugiava il lupo ammansito da san Francesco. All'interno sono custodite la pietra sulla quale il santo d'Assisi predicava al popolo e le tre statue che compongono i Ceri. Sulla stessa via (al N. 16) è il palazzo della Porta, attribuito a Francesco di Giorgio, con elegante portale rinascimentale. Al termine della via si trova la chiesa di S. Maria Nuova, ora di proprietà dello Stato.<br>Superato il trecentesco palazzo Falcucci (N. 79), si giunge in via Dante che verso sinistra conduce all'umbra porta Vehia (IV-III secolo a.C.), rimaneggiata nel medioevo. Nei pressi è il monastero di S. Marziale, già benedettino e ora del Carmelo, con la chiesa di S. Andrea, da cui deriva il nome del quartiere; nell'abside sono riutilizzati materiali di spoglio. Se si gira a destra si raggiunge la medievale porta Romana, in forma di torrione, con all'interno un'interessante collezione di maioliche a riverbero (secoli XVI-XIX), che vanta pezzi di mastro Giorgio Andreoli e bottega. Annessi al torrione i locali ancora integri per la riscossione delle gabelle in uso fino all'800.<br>Subito fuori la porta si trova il complesso di S. Agostino (1251), con facciata settecentesca e interno con travatura sostenuta da otto grandi archi, tipologia particolarmente diffusa a Gubbio. L'abside è interamente coperta di affreschi di scuola nellesca con storie della vita di S. Agostino in 26 riquadri; l'arco trionfale è decorato con un maestoso Giudizio universale.