Bella via commerciale tracciata nel medioevo sulle mura etrusche (resti) per collegare il centro alle uscite per Roma e Firenze, era nel XIV secolo in buona parte di proprietà dell'Ospedale di S. Maria della Misericordia (notarne il trigramma DME scolpito sulle case) e poi del Monte di Pietà, fondato nel 1492. Al N. 54, la trecentesca chiesa di S. Maria della Misericordia, restaurata per usi civici, presenta due Madonne ad affresco in facciata (una è attribuita a Giambattista Caporali) e ai piani superiori tracce dell'antica struttura ospedaliera.