Si snoda sul bordo del dirupo che ha sempre costituito il limite invalicabile dell'espansione urbana. La strada, infatti, poggia sulla poderosa parete in travertino delle mura etrusche, alla quale si sovrappose la cinta medievale, mostrando lo stretto connubio tra il disegno della città e la forma del colle che impone alle mura una profonda rientranza. In basso, ai piedi dell'ansa, si apre una posterula, piccolo varco riservato ai pedoni. Da qui la vista abbraccia un ampio tratto dei quartieri moderni; sulla destra, nella città antica, quasi incastonata nelle mura etrusche si riconosce per l'inusuale abside pensile in pietra bianca la chiesa di S. Benedetto (all'interno dipinti murali dei secoli XIV-XV). Il tratto successivo della via Cupa è occupato a sinistra dal Collegio della Sapienza Vecchia, oggi Collegio-convitto femminile Onaosi, che nel '300 fu modello di collegio universitario a pagamento sull'esempio di quelli d'Oltralpe; nell'interno, la cappella di S. Gregorio conserva una pregevole Crocifissione di artista giottesco e un'Annunciazione del XIV secolo. Il complesso comprende anche un teatrino settecentesco.