È un monastero agostiniano, oggi parzialmente in rovina, documentato sin dalla fine del dodicesimo secolo e costruito in mezzo a fitti boschi.<br>La sua posizione e la sua storia lo hanno spesso affratellato all’eremo di Lecceto, al quale S. Leonardo fu accorpato nel 1782.<br>Restano la chiesa trecentesca, romanico-gotica, e parte delle mura difensive senesi, che risalgono alla stessa epoca.<br>All’interno della chiesa, sono notevoli gli affreschi (Annunciazione, Presentazione di Maria al Tempio, e Sposalizio della Vergine) realizzati tra 1360 e 1370, capolavoro di Lippo Vanni.