Eretta dai perugini nel 1326 nel punto più alto rimasto libero dentro le mura, si presenta come un imponente edificio con cinque torri quadrate, voluto dalla città dominante come simbolo dell'assoggettamento di Castel della Pieve. Ideata probabibnente da Lorenzo Maitani che, assieme al fratello Ambrogio, soprintendeva alle fortificazioni nel territorio, continua a svolgere funzioni militari rimanendo inaccessibile ai visitatori. Di fronte alla Rocca si trova la chiesa del Gesù, edificata entro il 1798 su progetto di Andrea Vici.