È sufficiente osservare la tessitura muraria di questa porta, al termine del corso, in cui si mescolano conci di arenaria, pietra calcarea e laterizio, per capire che numerosissime sono le modificazioni che ha subito dal 1326, quando venne costruita da Lorenzo Maitani a completamento delle mura medievali (era dotata di ponte e fossato), fino alla sovrapposizione del cassero del 1479.<br>Per la ripida salita mattonata che prosegue oltre la cinta in contesto ormai quasi rurale, si raggiunge il convento di S. Francesco del Monte o Monte Ripido: qui si svolgeva la Via Crucis, di cui rimangono le undici cappelle in cotto (1633-36). La fatica dell'ascesa è compensata dalla visuale sulla città 'stellare' e sull'imponente struttura fortificata del convento francescano (1290), divenuto nel '300 sede dello «studium» generale dell'Ordine. Questo spiega la splendida biblioteca del XVIII secolo con arredi e soffitto ligneo del tempo, ma ormai senza libri.