Un’ampia scalinata sale alla chiesa romanica di S. Maria Assunta, consacrata nel 1148 e ampliata nel 1460 su progetto di Giuliano da Maiano.<br>Nell’interno, a tre navate su colonne, con volte a vela, si trova in controfacciata e sulle arcate vicine una serie di affreschi di Taddeo di Bartolo (1393) e di Benozzo Gozzoli (1465). Ai lati, su mensole, notevoli statue lignee di Gabriele e dell’Annunziata, scolpite da Jacopo della Quercia e dipinte da Martino di Bartolomeo.<br>Altri importanti cicli di affreschi decorano le navate: a destra, storie del Nuovo Testamento, di Lippo e Federico Memmi (metà del ‘300); a sinistra, il ciclo del Vecchio Testamento, di Bartolo di Fredi (1367).<br>La cappella di S. Fina è una significativa creazione del rinascimento toscano, realizzata nel 1468 da Giuliano e Benedetto da Maiano. Gli affreschi qui sono di Domenico del Ghirlandaio e aiuti (1475). Sia il dossale all’altare, sia il ciborio all’altare maggiore sono opera di Benedetto da Maiano.