La chiesa dei domenicani senesi fu costruita in forme gotiche e in mattoni, con una grande abside di tipologia cistercense, a partire dal 1226, e terminata – salvo la facciata, mai realizzata – verso il 1265. Fu danneggiata da incendi nel 1443 e nel 1531, da occupazioni militari fra 1548 e 1552, e da un terremoto nel 1798. La veste attuale data dai restauri condotti fra 1941 e 1963.<br>La affianca un elegante campanile quattrocentesco, mozzato nel ’700 perché era divenuto instabile.<br>L’interno è a navata unica, con copertura a capriate. A destra, nella cappella delle Volte, si trova il celebre affresco trecentesco di Andrea Vanni che rappresenta S. Caterina da Siena, considerato il solo ritratto fedele della santa.<br>Lungo la parete destra, Crocifisso ligneo trecentesco, seguito dalla cappella di S. Caterina, con bellissimi affreschi del Sodoma, e all’altare il tabernacolo marmoreo di Giovanni di Stefano (1466) che contiene la testa della santa.<br>Al termine della navata, Madonna in trono col Bambino benedicente, attribuita a Pietro Lorenzetti, e una notevole Adorazione dei pastori, di Francesco di Giorgio Martini.<br>All’altare maggiore, elegante ciborio marmoreo e angeli reggicandelabro (1475) di Benedetto da Maiano.<br>Nella prima cappella a destra del coro, Madonna e santi, di Matteo di Giovanni.<br>Nella seconda cappella a sinistra è stata ricollocata la Maestà di Guido da Siena, della seconda metà del ’200, testimonianza del primo fiorire della pittura senese; alle pareti laterali, S. Barbara in trono (1479) di Matteo di Giovanni, e Madonna e santi (1483) di Benvenuto di Giovanni.<br>All’estremità della parete sinistra, presso il transetto, altare con Madonna col Bambino, di Francesco di Vannuccio, e grande tavola con il Padre Eterno e santi, del Sodoma. All’altare successivo, un S. Antonio abate di Rutilio Manetti.