A pianta quadrata (m 47x47), il chiostro era parte dell'antico convento dei Benedettini, anch'esso del tempo di Guglielmo II (ultimo quarto del XII sec.). Gli archi ogivali del portico, a doppia ghiera e con caratteristico grosso toro nell'intradosso (particolarità questa di derivazione islamica), sono sostenuti da 228 colonne gemine, di svariata ornamentazione, molte con intarsi a mosaico, altre intagliate ad arabeschi. Nell'angolo sud è un recinto quadrato, con tre arcate per lato e una fontanina nel mezzo, la cui acqua scaturisce da una colonnina a forma di tronco di palma stilizzato. Sopra il lato del chiostro opposto alla chiesa si leva l'alta muraglia di un'ala dell'antico convento benedettino, scompartita da arcate cieche a sesto acuto; l'interno, scoperchiato, è diviso da pilastri in tre navate; nel muro opposto, bifore e monofore. Sullo stesso lato della piazza si estende la facciata barocca del nuovo convento (1747), che al primo piano ospita la biblioteca storica e la Civica Galleria d'Arte moderna Giuseppe Sciortino. Per un'arcata sulla destra, al di là di uno spazio chiamato Antivilla, si accede a Villa Belvedere, giardino pubblico con vista sulla valle dell'Oreto e su Palermo.