In alto su un colle, sopra la valle dell’Esse, il borgo ha avuto come cittadino più illustre l’architetto e scultore Andrea Contucci (1467-1529), il Sansovino.
L’opera principale di Andrea Sansovino nel suo luogo di nascita è la loggia dei Mercanti (1517-1520): cinque arcate su colonne corinzie lungo corso Sangallo, la strada maestra, con bei palazzi.
Altro edificio notevole è il Palazzo comunale (di fronte alla loggia), costruito in forme pienamente rinascimentali fra 1515 e 1517 da Antonio da Sangallo il Vecchio; è completato da un cortile con loggiato a tre archi, e da un grazioso giardino pensile.
La rocca del Cassero (1383) ospita il Museo comunale della Ceramica popolare, con opere di artisti moderni, ceramiche arcaiche, e maioliche dal medioevo fino all’800. Nella vicinissima chiesa di S. Chiara (1652) si trovano opere del Sansovino, dei Della Robbia e di Vasari.
Fino al 1799 Monte San Savino fu centro di una fiorente comunità ebraica, che costruì la Sinagoga seicentesca.