Principale arteria della città storica - è la «Rua Grande» dell'addizione duecentesca - il lungo rettifilo è caratterizzato da eleganti palazzetti settecenteschi. Al suo inizio si nota l'arioso prospetto a tre ordini, ornato di statue e colonne, del palazzo Senatorio, architettura barocca eretta nel 1699-1701; accanto è la torre dell'Orologio (sec. XII), una delle cinque raffigurate nello stemma della città; più avanti, a destra, è la chiesa del Collegio, iniziata nel 1636, con a lato il barocco ex collegio dei Gesuiti. Proseguendo lungo il corso si raggiunge la Cattedrale, innalzata nel 1635, con una facciata del 1740 preceduta da portico; nell'interno, seicentesca Crocifissione (4° altare destro), forse opera del pittore trapanese Giacomo Lo Verde. La via di fronte alla Cattedrale conduce alla seicentesca chiesa del Purgatorio, dove sono custoditi i «Misteri», venti gruppi lignei settecenteschi portati in processione il Venerdì santo.