Tra edifici medievali, corrisponde al tratto settentrionale della Via Francigena attraverso San Gimignano, e congiunge l’arco della Cancelleria, che era una porta della prima cerchia muraria, con porta S. Matteo, del 1261.<br>La chiesa di S. Agostino fu costruita fra 1280 e 1298 in stile romanico-gotico. All’interno, a navata unica con soffitto a capriate, sono notevoli un altare marmoreo scolpito da Benedetto da Maiano, affreschi di Bartolo di Fredi con scene della vita della Vergine, un S. Sebastiano di Benozzo Gozzoli, una bellissima Incoronazione della Vergine, santi e angeli musicanti (1483) di Piero del Pollaiolo e, ancora più importanti, Storie della vita di S. Agostino (1464-1465) di Benozzo Gozzoli.