In leggera discesa fino alla costarella dei Barbieri, poi in leggera salita fino a piazza Postierla, è una delle vie più eleganti del centro, fiancheggiata da palazzi nobiliari tre-quattrocenteschi e da bei negozi.<br>Ai N. 75-77, il trecentesco palazzo Patrizi, modificato nel ’500, è sede della Accademia degli Intronati, istituzione fondata nel 1525 da sei nobili senesi per promuovere lo studio della storia, delle lettere e delle arti della città, della provincia e dell’antico Stato senese.<br>Al N. 89 si trova l’elegante palazzo Chigi-Saracini, iniziato nel dodicesimo secolo, in parte rifatto nel ’700, e restaurato fra 1914 e 1922. È costruito in pietra e laterizi, con due ordini di trifore lungo la facciata che segue la curva della strada. Il palazzo ospita l’Accademia Musicale Chigiana, prestigiosa istituzione per il perfezionamento degli studi musicali fondata nel 1932 dal conte Guido Chigi-Saracini. Al piano nobile, la collezione Chigi-Saracini comprende reperti archeologici, sculture, mobili, arredi, ceramiche, oltre a dipinti di Sodoma, Sassetta, Sano di Pietro e Beccafumi.<br>Al N. 126, palazzo Piccolomini o delle Papesse fu costruito nel 1460 per Caterina Piccolomini, sorella di Pio II, da Bernardo Rossellino: di qui le forme rinascimentali fiorentine, a grosso bugnato sovrastato da due ordini di bifore.<br>Piazza Postierla, detta ‘dei Quattro Cantoni’, è dominata dalla medievale casa-torre Forteguerri, e marcata da una colonna quattrocentesca con portabandiera in ferro battuto.