Principale arteria cittadina, pedonale e parzialmente porticata. A metà circa è l'incrocio dei Quattro Cantoni, caratteristico punto di ritrovo, dove confluiscono via S. Bernardino (in angolo, il palazzo Fibbioni, di fine '400) e via Principe Umberto, che conduce in piazza del Palazzo con l'edificio che ospitò Margherita d'Austria, governatrice della città (1753). Qui è una torre trecentesca (la parte alta fu ricostruita dopo il 1703), la cui campana batte, due ore dopo il tramonto, 99 tocchi a ricordo dei 99 castelli che formarono la città.